Asymmetrische Synthesen mit phototrophen Mikroorganismen

Jan Havel, Dissertation Technische Universität München, 2006

Wichtige Ausgangsprodukte bei der Herstellung optisch aktiver Wirkstoffe sind chirale Alkohole. Deren Synthese ist durch stereoselektive Reduktion von prochiralen Ketonen mit phototrophen Mikroorganismen prinzipiell möglich. Aufgrund der erforderlichen Lichtversorgung wurden diese bisher technisch nicht genutzt. Im Rahmen dieser Forschungsarbeit wurde das Potential von Cyanobakterien zur asymmetrischen Synthese ausgewählter chiraler Alkohole untersucht und charakterisiert: Besonders halogenierte Ketone können mit hoher Stereoselektivität zu den entsprechenden chiralen Alkoholen umgesetzt werden. Ferner wurde neu entdeckt, dass diese phototrophen Mikroorganismen durchaus in der Lage sind, asymmetrische Synthesen auch ohne Licht durchzuführen. Dadurch wird erstmalig eine technische Nutzung ermöglicht. Am Beispiel eines ausgewählten Cyanobakteriums konnte die für asymmetrische Synthesen mit phototrophen Organismen verantwortliche Oxidoreduktase isoliert und identifiziert werden.

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Publikationen

Hölsch K, Havel J, Haslbeck M, Weuster-Botz D (2008): Identification, cloning and characterization of a novel ketoreductase from the cyanobacterium Synechococcus sp. strain PCC 7942. Appl Environ Microbiol 74: 6697-6702.
Havel J, Franco-Lara E, Weuster-Botz D (2008): A parallel bubble column system for the cultivation of phototrophic microorganisms. Biotechnol Lett 30: 1197-1200.
Havel J, Weuster-Botz D (2007): Cofactor regeneration in phototrophic cyanobacteria applied for asymmetric reduction of ketones. Appl Microbiol Biotechnol 75: 1031-1037.
Franco-Lara E, Havel J, Peterat F, Weuster-Botz D (2006): Model-supported optimization of phototrophic growth in a stirred-tank photo-bioreactor. Biotechnol Bioeng 95: 1177-1187.
Havel J, Link H, Hofinger M, Franco-Lara E, Weuster-Botz D (2006): Comparison of genetic algorithms for experimental multi-objective optimization on the example of medium design for cyanobacteria. Biotechnol J 1: 549-555.
Havel J, Weuster-Botz D (2006): Comparative study of cyanobacteria as biocatalysts for the asymmetric synthesis of chiral building blocks. Eng Life Sci 6: 175-179.